(1R,6R,8S)-8-phenethyl-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene-1-oxide | 1501995-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R,8S)-8-phenethyl-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene-1-oxide
• 英文别名: (1R,6R,8S)-8-(2-phenylethyl)-2,9,10-trioxa-1lambda5-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide；(1R,6R,8S)-8-(2-phenylethyl)-2,9,10-trioxa-1λ5-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene 1-oxide
• CAS: 1501995-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₇O₄P
• 分子量: 280.26
• InChiKey: YZEVVZMZAMWODR-NJSLBKSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  381.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S)-8-phenethyl-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene-1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成 (+)-Strictifolione 和相关天然产物的高效模块化方法

  摘要：

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。

  DOI：

  10.1021/ol403110p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-2-Allyloxy-4,6-divinyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 、 顺式-二苯乙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.75h， 以52%的产率得到(1R,6R,8S)-8-phenethyl-2,9,10-trioxa-1-phosphabicyclo[4.3.1]dec-4-ene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种合成 (+)-Strictifolione 和相关天然产物的高效模块化方法

  摘要：

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。

  DOI：

  10.1021/ol403110p