6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-isobutyl-amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 649763-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-isobutyl-amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 649763-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: CFPSQEXTUCDEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-isobutyl-amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-isobutyl-7,8-dimethoxy-3-methylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  通过基态单电子转移对咯嗪和黄素进行位点选择性芳香族 C−H 官能化

  摘要：

  黄素类似物的选择性官能化对于性能调节是理想的，但需要从头合成。一种合成策略，涉及引入远程氧化还原位点，然后进行铜络合，将咯嗪和黄素转化为氧化还原活性结构，并激活它们的芳环，以实现位点选择性芳族 C−H 官能化。这种前所未有的机制为黄素及其类似物的化学打开了新的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202403417
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-[(3,4-Dimethoxy-phenyl)-isobutyl-amino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Model Systems for Flavoenzyme Activity:  Relationships between Cofactor Structure, Binding and Redox Properties

  摘要：

  A series of flavins were synthesized bearing electron-withdrawing and -donating substituents. The electrochemical properties of these flavins in a nonpolar solvent were determined. The recognition of these flavins by a diamidopyridine (DAP) receptor and the effect this receptor has on flavin redox potential was also quantified. It was found that the DAP-flavin binding affinity and the reduction potentials (E-1/2) for both the DAP-bound and unbound flavins correlated well with functions derived from linear free energy relationships (LFERs). These results provide insight and predictive capability for the interplay of electronics and redox state-specific interactions for both abiotic and enzymatic systems.

  DOI：

  10.1021/ja036940b