(3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol | 548483-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol
• 英文别名: (3S,5S)-1-phenyloct-7-ene-3,5-diol；(4S,6S)-8-phenyloct-1-ene-4,6-diol
• CAS: 548483-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LLHGYFRPJXDSHI-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol 在 imidazolidine-based ruthenium metathesis catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-strictifolione的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过对映选择性烯丙基钛化反应控制C6，C4'和C6'的立体异构中心以及交叉甲基化控制双键构型，由3-苯基丙醛合成了（+）-strictifolione在C1'-C2'处键合。

  DOI：

  10.1021/ol034619s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-1-phenylhex-5-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium periodate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (3S,5S)-1-phenyl-7-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione

  摘要：

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.015

文献信息

• 天然产物(+)-St rictif olione的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105254604B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种合成天然产物(+)‑Strictifolione的方法。本发明利用3‑苯丙醛与Evans手性助剂进行羟醛缩合反应后，用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得式5化合物；烯醇硅醚在四异丙醇钛和(R)‑1,1‑联二萘酚作用下与丙烯醛反应，接着用硼氢化钠还原羰基，再利用对甲苯磺酸吡啶盐关环，然后上甲基磺酰基变成离去基团后处理加酸，得到式11化合物；利用Grubbs二代催化剂对式5化合物和式11化合物作金属偶联反应，得到(+)‑Strictifolione。本发明“二分法”合成方法设计简单合理，操作简便，反应条件温和，线性步骤少，产品收率高，大幅降低生产成本。
• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydro-10-phenyl-1-decenyl)-5,6-dihydro-2H-2-pyrone
  作者：Biswanath Das、Boyapati Veeranjaneyulu、Penagaluri Balasubramanyam、Malampati Srilatha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.003

  日期：2010.12

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring α-pyrone derivatives, (+)-strictifolione and (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decanyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone has been accomplished involving the Sharpless kinetic resolution and olefin cross-metathesis as the key reactions.

  两种天然存在的α-吡喃酮衍生物，（+）-strictifolione和（6 R）-6 [（E，4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基-1-癸基]的立体选择性全合成已经完成了-5,6-二氢-2 H -2-吡喃酮的合成，其中包括Sharpless动力学拆分和烯烃交叉复分解反应。
• Stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one by Prins reaction and olefin cross-metathesis
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.004

  日期：2009.2

  Prins and olefin cross-metathesis reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of (+)-strictifolione and (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Removal of MOM protecting groups under neutral conditions using CeCl3·7H2O is an attractive addition to the present strategy.

  Prins和烯烃的交叉复分解反应被用作（+）-strictifolione和（6 R）-6-[（4 R，6 R）-4,6-二羟基-10-苯基癸酸酯的立体选择性全合成的关键步骤-1-烯基] -5，6-二氢-2 H-吡喃-2-一。使用CeCl 3 ·7H 2 O在中性条件下去除MOM保护基是本策略的一项有吸引力的补充。
• An Efficient, Modular Approach for the Synthesis of (+)-Strictifolione and a Related Natural Product
  作者：Susanthi Jayasinghe、Phanindra K. M. Venukadasula、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403110p

  日期：2014.1.3

  An efficient, library amenable, “pot economical” total synthesis of (+)-strictifolione and the related natural product, (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone, are reported. This modular approach takes advantage of two consecutive phosphate tether-mediated, one-pot, sequential protocols, followed by a final cross metathesis to deliver both antifungal natural products

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。
• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione
  作者：Sneha Ghadigaonkar、Mrunesh R. Koli、Sunita S. Gamre、Manoj K. Choudhary、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.015

  日期：2012.7

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.