2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-L-glucopyranosyl bromide | 305819-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-L-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,6R)-2,3-diacetyloxy-4-bromo-6-(bromomethyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 305819-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂O₆
• 分子量: 430.09
• InChiKey: UTYIFYXIKDSPJP-JZRPKSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-L-glucopyranosyl bromide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 silver fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 208.83h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-1-(azidomethyl)-5-methyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价：5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺和相关化合物

  摘要：

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-exo,3-endo-diacetoxy-5-endo-acetoxymethyl-7-oxabicycli[2.2.1]heptane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 以77%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价：5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺和相关化合物

  摘要：

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j