(S)-3-[3'-amino-4'-iodo-(E)-cinnamoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 949161-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[3'-amino-4'-iodo-(E)-cinnamoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E)-3-(3-amino-4-iodophenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 949161-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂O₃
• 分子量: 434.233
• InChiKey: KSKZFTHPFWMPNO-MNDMWVCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[3'-amino-4'-iodo-(E)-cinnamoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 、 (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl]-2,5-dihydropyrazine 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3-[(2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-ylmethyl]-6-{3-oxo-3-[2-oxo-(4S)-phenyloxazolidin-1-yl]prop-1-enyl}-2-triethylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (S)-3-[3'-amino-4'-iodo-(E)-cinnamoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324