7-acetoxy-3-(3-acetoxy-phenyl)-coumarin | 111527-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-acetoxy-3-(3-acetoxy-phenyl)-coumarin
• 英文别名: 7-Acetoxy-3-(3-acetoxy-phenyl)-cumarin
• CAS: 111527-70-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: RGQDXJLYTRTISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-3-(3-acetoxy-phenyl)-coumarin 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 作用下， 生成 7-methoxy-3-oxo-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phenols. New Synthesis of Oxyhexahydro-3-ketophenanthrenes by Cyclodehydration of 4-(β-Arylethyl)-1,3-cyclohexandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a037
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-2-羟基苯甲醛 、 3-(乙酰基氧基)-苯乙酸 在 potassium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-acetoxy-3-(3-acetoxy-phenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290