(+/-)-(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-propylbenzoquinoline | 87056-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-propylbenzoquinoline
• 英文别名: rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,-10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-propylbenzo[g]quinoline
• CAS: 87056-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: NAVGYFKDKSPPDF-UXLLHSPISA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-propylbenzoquinoline 在 一水合肼 、 亚硝酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Octahydrobenzo[g]quinolines: potent dopamine agonists which show the relationship between ergolines and apomorphine

  摘要：

  A synthesis of all four diastereoisomeric 3-(tert-butoxycarbonyl)-1,6-dimethoxyoctahydrobenzo[g]quinolines 13a-d is presented. The two trans isomers 13b and 13c have been converted to tricyclic analogues 20 (CV 205-502) and 26 (205-503) of the potent dopaminomimetic ergolines CQ 32-084 and pergolide, respectively. These two compounds combine the essential moiety of apomorphine with the important 8-substituents of ergolines. Preliminary pharmacological evaluation of 20 and 26 suggests that these novel dopamine agonists combine the specificity of apomorphine with the potency, long duration of action, and good oral activity of the ergolines.

  DOI：

  10.1021/jm00381a017
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 、 镍 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-1-propylbenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  rac-(3S,4aR,10aR)-6-Methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline-3-carboxy 的实用和大规模合成酸甲酯

  摘要：

  3-取代的八氢苯并[g]喹啉是药物活性化合物的重要中间体。一种短而有效的合成方法，可用于大规模生产 rac-(3S,4aR,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo介绍了[g]喹啉-3-羧酸甲酯。选择廉价且容易获得的 1,6-二甲氧基萘和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯作为起始材料。通过 7-锂化 1,6-二甲氧基萘与乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，在第一步中引入了骨架的所有原子。随后加氢，然后进行Birch还原和酸环化，以高收率得到6-甲氧基-2,3,4,4a,5,10-六氢苯并[g]喹啉-3-羧酸盐酸盐。两个六元环的反式融合是在 NaBH4 还原后建立的。间断形成的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛在酯化、正丙基化和动力学质子化后，...

  DOI：

  10.1021/op0000531

文献信息

• Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N'-[(3.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide
  作者：Rene Nordmann、Armin Widmer

  DOI：10.1021/jm00148a030

  日期：1985.10

  The synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the optical antipodes of the title compound (+/-)-1 (CV 205-502) is presented. The dopaminomimetic activity is shown to reside entirely in the (-) enantiomer. Crystallographic analysis has proven that the absolute configuration of the active (-) enantiomer corresponds to that of its ergoline analogue 3 (CQ 32-084) and of apomorphine (5).