methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside-5-carboxylic acid | 148116-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside-5-carboxylic acid
• 英文别名: (methyl-2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside)uronic acid；(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 148116-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: JVPURZBKJWNXGI-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 反应 29.25h， 生成 methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-ribofuranoside-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminodisaccharide–nucleoside conjugates for RNA binding
  作者：Li Cai、Qin Li、Bo Ren、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.002

  日期：2007.8

  Two types of aminodisaccharide-nucleoside conjugates were synthesized by the condensation of azidodisaccharide and nucleoside using aliphatic diamine as a linker. The corresponding azidodisaccharides could be yielded from neamine in good yield. The binding properties to 16S RNA of these conjugates were evaluated by SPR. It was found that the nucleobase played a significant role in the binding of these conjugates to 16S RNA and a shorter linker between the aminodisaccharide and nucleoside was favorable for 16S RNA binding. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.