methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate | 54837-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-2-furancarboxylate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
• CAS: 54837-33-1
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: IWHNZCWOAUDAKB-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-9-(3-aminophenyl)-3-methoxy-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 methyl (methyl-3-deoxy-β-D-glycero-pent-3-enofuranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Support Synthesis of Natural Product-like Compounds Derived from<scp>d</scp>-(-)-Ribose
  作者：Robert Häner、Roland Messer、Xavier Pelle、Andreas L. Marzinzik、Hansjörg Lehmann、Jürg Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2005-872684

  日期：——

  The synthesis of natural product-like compounds on ­solid support is described. Starting from a readily accessible d-(-)-ribose derivative, a tricyclic scaffold is prepared in five steps. After coupling onto solid supports bearing different substituents (PAL resins), the scaffold can be further derivatised at two diversity points. Representative derivatives obtained by this diversity-oriented procedure are described.

  本文介绍了在固体支持物上合成类似天然产物的化合物。从容易获得的 d-(-)- 核糖衍生物开始，通过五个步骤制备出三环支架。在耦合到带有不同取代基的固体支持物（PAL 树脂）上后，该支架可在两个多样性点上进一步衍生。本文介绍了通过这种以多样性为导向的程序获得的代表性衍生物。
• Synthesis of Optically Pure 3,4-Disubstituted <scp>l</scp>-Glutamates from a Novel 2,3-Aziridino-γ-lactone 4-Carboxylate Derivative
  作者：Philippe Dauban、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo951983z

  日期：1996.1.1

  The synthesis of the N-acetyl and N-Cbz derivatives of (1S,4S,5R)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one (24 and 27, respectively) from D-ribose is described. While compound 24 reacted with methanol in the presence of boron trifluoride etherate to give the novel 2,3-iminoglutamate derivative 28, compound 27 afforded, under the same conditions, the 4(S)-hydroxy-3(S)methoxy-L-glutamate 31. Similarly, reaction of 27 with ethanol and benzyl alcohol gave the corresponding 3(S)-ethoxy and 3(S)-(benzyloxy) analogues of 31. This represents the first example of the use of a carbohydrate for the preparation of L-glutamate derivatives as well as the first example of a stereocontrolled synthesis of glutamate analogues dissymmetrically substituted at the beta,gamma-positions.