1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I | 182072-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I
• CAS: 182072-53-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: SVIJVAPOTSRZPH-HYBVJVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 530.75h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,4R,8R,9R,10R,13S)-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionyloxy)-1,9,10-trihydroxy-4-methoxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉碱B的柔性5,7-双脱氧紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₄₀O₆ 在 sodium hydroxide 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的类紫杉醇的半合成：紫杉碱B的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  提出了半合成7-脱氧浆果赤霉素III衍生物的方法，其中环D中的氧原子取代了硫原子。起始材料是天然紫杉碱B和isotaxine乙从针提取浆果紫杉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00727-9

文献信息

• Taxoïdes: 7-Déshydroxy-10-acétyldocétaxel et nouveaux analogues préparés à partir des alcaloïdes de l'If
  作者：Hélène Poujol、Ali Al Mourabit、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00797-7

  日期：1997.9

  Three new 7-deoxydocetaxel derivatives have been prepared from natural taxine B and isotaxine B: the first one, 2-debenzoyl-9-dihydro-1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel has a slight cytotoxicity and a weak microtubule disassembly inhibitory activity; the other two derivatives, 9-dihydro-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel and 7-deoxy-10-acetyldocetaxel are cytotoxic and reveal

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了三种新的7-脱氧docetaxel衍生物：第一个是2-脱苯甲酰基-9-二氢-1,2-O-亚苄基-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧docetaxel。轻微的细胞毒性和微管拆卸抑制活性弱；其他两种衍生物9-二氢-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧多西他赛和7-脱氧-10-乙酰基多西他赛具有细胞毒性，并显示出良好的微管拆卸抑制活性。
• Semisynthesis of 7-Deoxypaclitaxel Derivatives Devoid of an Oxetane D-Ring, Starting from Taxine B
  作者：Patrick H. Beusker、Harald Veldhuis、Johan Brinkhorst、Dennis G. H. Hetterscheid、Nicolas Feichter、Anthony Bugaut、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/ejoc.200390109

  日期：2003.2

  Six 7-deoxypaclitaxel derivatives have been prepared from taxine B; they contribute to understanding of the effect of the oxetane D-ring in paclitaxel on the cytotoxic activity of paclitaxel. Three of these analogues each contain a double bond instead of a D-ring at the C-4 position, while two others each contain a three-membered ring in place of the oxetane ring. Both the C-4 double bond and the small

  以紫杉碱B为原料制备了6种7-脱氧紫杉醇衍生物；它们有助于了解紫杉醇中的氧杂环丁烷 D 环对紫杉醇细胞毒活性的影响。这些类似物中的三个在 C-4 位置各自包含一个双键而不是 D 环，而另外两个每个包含一个三元环代替氧杂环丁烷环。这些紫杉醇衍生物中的 C-4 双键和小 D 环都旨在作为紫杉醇氧杂环丁烷 D 环的替代物，并预期将一种刚性和类似的构象施加到紫杉烷骨架和侧基上紫杉醇中的氧杂环丁烷环产生的。相对于紫杉醇，所有衍生物都表现出显着降低的体外细胞毒活性——对一组七种充分表征的人类肿瘤细胞系。从这里报道的紫杉醇衍生物的构效关系得出的一般情况是，如果紫杉醇衍生物要保留在与紫杉醇氧杂环丁烷环中氧原子相似的空间位置上，则氧原子的存在很重要。相当大的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 从这