2-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol | 135006-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 135006-42-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: CYKCLTWKPBLHHM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 {(2R,4S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于对-碳硼烷的强效非甾体类维生素D类似物的结构开发

  摘要：

  非类固醇维生素D受体（VDR）配体是许多临床应用中有希望的候选物。最近，我们开发了一种基于新的非secosteroidal VDR激动剂p -carborane（二十面体含碳硼簇）作为疏水性核心结构。在这里，我们报告在二醇部分带有各种取代基的基于硼烷的维生素D类似物的设计，合成和生物学评估。在合成的化合物中，亚甲基衍生物31具有最强的维生素D活性，与天然激素1α，25（OH）2 D 3相当。。该化合物是迄今为止报道的最有效的非类固醇类VDR激动剂之一，是开发新型候选药物的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.020

文献信息

• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——