(1R,2E,6E,10S)-10-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-prop-1-en-2-yl)-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dienol | 1092697-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2E,6E,10S)-10-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-prop-1-en-2-yl)-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dienol
• 英文别名: (1R,2E,6E,10S)-10-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1092697-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: MNDQFDBYYHHESK-MHFQVORNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,6E,10S)-10-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-prop-1-en-2-yl)-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dienol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 parthenolide
  参考文献：
  名称：

  以木香烃内酯为原料制备小白菊内酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备小白菊内酯的方法，具体涉及以木香烃内酯为原料，经过如下反应步骤合成小白菊内酯：

  公开号：

  CN104418863B
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2E,6E,10S)-10-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-prop-1-en-2-yl)-3,7-dimethylcyclodeca-2,6-dienol
  参考文献：
  名称：

  以木香烃内酯为原料制备小白菊内酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备小白菊内酯的方法，具体涉及以木香烃内酯为原料，经过如下反应步骤合成小白菊内酯：

  公开号：

  CN104418863B

文献信息

• Substituent effects in the transannular cyclizations of germacranes. Synthesis of 6-epi-costunolide and five natural steiractinolides
  作者：Redouan Azarken、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.017

  日期：2008.11

  The occurrence and orientation of substituents in the 10-membered ring characteristic of germacranes is determinant in the stereochemical outcome of the acid-promoted transannular cyclization of these metabolites. An explanation of the synthesis of eudesmanolides and guaianolides produced by the Umbelliferae family of plants is advanced. The syntheses of the natural products 6-epi-costunolide and five

  ac草烷的10元环特征中取代基的出现和方向决定了这些代谢物的酸促进的环空环化的立体化学结果。对伞形科植物产生的杜鹃花内酯和愈创木酚内酯的合成进行了解释。报道了天然产物6-表柔统木香内酯和五种硬脂酸内酯的合成。
• Protection-Group-Free Semisyntheses of Parthenolide and Its Cyclopropyl Analogue
  作者：Jing Long、Ya-Hui Ding、Pan-Pan Wang、Quan Zhang、Yue Chen

  DOI：10.1021/jo401606q

  日期：2013.10.18

  Parthenolide showed extensive bioactivities including selective eradication of AML stem cells. Herein we report protection-free semisyntheses of parthenolide and its cyclopropyl analogue (compound 10) from the abundant natural product costunolide with an overall yield of 55 and 60%, respectively. Compound 10 was more stable than parthenolide, and it maintained comparable activities against AML cell lines and AML stem cells. Therefore, compound 10 might be a superior small molecule than parthenolide as a tool for investigation of cancer stem cell biology.