(2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(3-furyl)-1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-3a-hydroxymethyl-6,6,9a-trimethyl-trans-naphtho[2,1-b]furan | 201993-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(3-furyl)-1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-3a-hydroxymethyl-6,6,9a-trimethyl-trans-naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: [(2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(furan-3-yl)-6,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-3a-yl]methanol
• CAS: 201993-69-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GBLDWKUGYTVQIP-GCLMUHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(3-furyl)-1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-3a-hydroxymethyl-6,6,9a-trimethyl-trans-naphtho[2,1-b]furan 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(-)-acuminolide
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4aS,8aS)-1α,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8aα-decahydro-1β-hydroxymethyl-5,5,8aβ-trimethyl-2-oxonaphthalene 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(3-furyl)-1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-3a-hydroxymethyl-6,6,9a-trimethyl-trans-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration

  摘要：

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1247

文献信息

• Synthesis of Acuminolide and 17-<i>O</i>-Acetylacuminolide from (+)-Sclareolide
  作者：Phillip A. Zoretic、Haiquan Fang、Anthony A. Ribeiro、George Dubay

  DOI：10.1021/jo971631n

  日期：1998.2.1

  The synthesis of natural acuminolide and 17-O-acetylacuminolide is reported, Commerically available (+)-sclareolide was converted to epoxy alcohol 3, which upon acid-catalyzed cyclization afforded tricycle 14. Reaction of 14 with O-1(2) in the presence of a hindered base gave an inseparable mixture of acuminolide 1a and 16-epiacuminolide 1b in a 70:30 ratio. Chromatographic separation of the diacetates of 1a and 1b afforded pure 18a and 18b, An analogous reaction sequence was used in the synthesis of 17-O-acetylacuminolide (2a) and 16-epi-17-O-acetylacuminolide (2b).