((1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16S)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-iodomethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadec-15-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 457064-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16S)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-iodomethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadec-15-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 457064-37-8
• 化学式: C₄₄H₆₁IO₈Si
• 分子量: 872.954
• InChiKey: QJRBCDLXZTZKJC-BBMMMNMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16S)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-iodomethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadec-15-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 (2R,3S,5R,6aR,7aR,8R,9aR,11S,12R,14S,15R,16aS,17aR,18aS)-2-(acetoxymethyl)-8,12-bis(benzyloxy)-11-((benzyloxy)methyl)-7a-(ethylthio)-5-methylicosahydrooxocino[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':6,7]oxepino[3,2-b]oxonine-3,14,15-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-((2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-9-Benzyloxy-2-phenyl-7-triethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl)-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 111.58h， 生成 ((1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,16S)-9,14-Bis-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-16-iodomethyl-5,5-dimethyl-4,6,11,17-tetraoxa-tricyclo[10.5.0.03,7]heptadec-15-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n