5-[6R-(3-{3S-[2R,3R-bis-benzyloxy-3R-methyl-5R-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-4R-yloxy]-hex-4Z-enyl}-3S-methyloxiranylmethyl)-4S-methoxymethyoxy-5R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane | 569661-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[6R-(3-{3S-[2R,3R-bis-benzyloxy-3R-methyl-5R-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-4R-yloxy]-hex-4Z-enyl}-3S-methyloxiranylmethyl)-4S-methoxymethyoxy-5R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
• CAS: 569661-75-2
• 化学式: C₅₉H₉₈O₁₂Si₂
• 分子量: 1055.59
• InChiKey: CPZMOLQAEIOVBY-UQQNBHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.08
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[6R-(3-{3S-[2R,3R-bis-benzyloxy-3R-methyl-5R-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-4R-yloxy]-hex-4Z-enyl}-3S-methyloxiranylmethyl)-4S-methoxymethyoxy-5R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 diisobutylaluminum hydride 、 Ru[(PCy₃)(=CHPh)(N,N'-Me₂-imidazolidin-2-yl)]Cl₂ 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 3-[(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14R,15S,17R,19R)-17-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-15-(methoxymethoxy)-6,12-dimethyl-6-trimethylsilyloxy-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosan-7-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v
• 作为产物：
  描述：

  3S-(2R-3R-bis-benzyloxy-5-hydroxy-3R-methyltetrahydropyran-4R-yloxy)-6S-{2-[6R-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-4S-methoxymethoxy-3R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-yl]-1R-iodoethyl}-6S-methyl-tetrahydropyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[6R-(3-{3S-[2R,3R-bis-benzyloxy-3R-methyl-5R-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-4R-yloxy]-hex-4Z-enyl}-3S-methyloxiranylmethyl)-4S-methoxymethyoxy-5R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v