1-benzyl-3-bromoquinolin-4(1H)-one | 94328-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-bromo-quinolin-4-one；N-Benzyl-3-bromchinolon-(4)；1-benzyl-3-bromo-1H-quinolin-4-one；3-Bromo-1-(phenylmethyl)-4(1H)-quinolinone；1-benzyl-3-bromoquinolin-4-one
• CAS: 94328-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: SWJFLKBJEUFINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromoquinolin-4(1H)-one 在 15 % Pd(OH)2/C 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 3,3-dimethyl-6-[(4-oxo-1H-quinolin-3-yl)amino]-1,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromoquinolin-4(1H)-one 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.09%的产率得到1-benzyl-3-bromoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1

文献信息

• Rh(III) and Ru(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Alkynylation of Quinolones
  作者：Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00641

  日期：2015.4.17

  C2- and C5-alkynylated quinolone scaffolds are core structures of numerous biologically active molecules. Utilizing TIPS-EBX as an alkynylating agent, we have developed an efficient and site-selective C5 alkynylation of 4-quinolones that is directed by the weakly coordinating carbonyl group. In addition, Ru(II) catalyzed C2-selective alkynylation was successfully realized via N-pyrimidyl group-directed

  C2-和C5-炔基化喹诺酮骨架是众多生物活性分子的核心结构。利用TIPS-EBX作为烷基化剂，我们开发了由弱配位羰基控制的4-喹诺酮类的高效，位点选择性C5烷基化反应。此外，Ru（II）催化的C2选择性炔基化是通过N-嘧啶基定向的交叉偶联成功实现的，以访问有价值的C2炔基化的4-喹诺酮类。此策略可直接访问C2或C5炔基化4-喹诺酮类药物。此外，该反应被用于异喹诺酮以进行C 3-选择性炔基化。
• Selectivity of N- Versus O-Alkylation in Mitsunobu Reactions with Various Quinolinols and Isoquinolinols
  作者：Ryan E. Hartung、Mark C. Wall、Sylvain Lebreton、Martin Smrcina、Marcel Patek

  DOI：10.3987/com-17-13710

  日期：——

  equilibria that allows systems of this nature to react as ambident nucleophiles through the conjugate base resonance structures, often leading to mixtures of Oand N-alkylation. However, like with 2-pyridones, we observed that many factors can influence the alkylation ratio. These include, but are not limited to, solvation of the nucleophile (conjugate base of the heterocycle), the electrophilicity of the activated

  除了通常所需的 O-烷基化结构外，在 Mitsunobu 条件下使喹啉醇和异喹啉醇反应可以产生 N-烷基化产物。深入研究了溶剂、试剂当量、喹啉/异喹啉氮的位置以及所用的反应脂肪醇类型如何影响 N 与 O-烷基化的比率。多年来，Mitsunobu 反应已在化学界的许多支架上使用，并已成为多个评论的主题。一种感兴趣的支架是 2-吡啶酮（方案 1），它类似于喹啉和异喹啉亚结构。然而，关于在光信条件下喹啉醇和异喹啉醇的 Nversus O-烷基化的深入研究尚未发表。由于 Mitsunobu 反应主要用于 O-烷基化，了解改变反应条件如何影响 Nor O-烷基化结果将是有益的。与在 2-吡啶酮中观察到的互变异构一样，喹啉酮和异喹啉酮（或喹啉醇和异喹啉醇，为了清楚起见，它们将在整个论文中提及）包含与其简化前体相同的互变异构特征，如方案 1 所示。2 的互变异构平衡β-羟基吡啶被证明取决于溶剂极性，在极
• Synthesis of Biheterocycles Based on Quinolinone, Chromone, and Coumarin Scaffolds by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Couplings
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02103

  日期：2016.1.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative coupling of heterocyclic carboxylic acids with heterocyclic halides to achieve the synthesis of biheterocycles of biological interest has been reported. In all cases, the cross-coupling reactions take place rapidly in DMSO in good yields and efficiently proceed in the presence of a PdBr2/DPEphos catalytic system, furnishing the novel biheterocycles based on quinolin-4-one, quinolin-2-one, chromone, and coumarin scaffolds.