3-bromoquinolin-4(1H)-one | 68158-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-1H-quinolin-4-one；3-Bromoquinolin-4-ol
• CAS: 68158-36-1
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: NOJARSKUXYDSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoquinolin-4(1H)-one 在 三溴化磷 作用下， 生成 3,4-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some 4-Aminoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a026
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 3-bromoquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130267536A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and “molecular tools”, in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1=H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2=phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。
• Identification, Design and Biological Evaluation of Bisaryl Quinolones Targeting <i>Plasmodium falciparum</i> Type II NADH:Quinone Oxidoreductase (PfNDH2)
  作者：Chandrakala Pidathala、Richard Amewu、Bénédicte Pacorel、Gemma L. Nixon、Peter Gibbons、W. David Hong、Suet C. Leung、Neil G. Berry、Raman Sharma、Paul A. Stocks、Abhishek Srivastava、Alison E. Shone、Sitthivut Charoensutthivarakul、Lee Taylor、Olivier Berger、Alison Mbekeani、Alasdair Hill、Nicholas E. Fisher、Ashley J. Warman、Giancarlo A. Biagini、Stephen A. Ward、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/jm201179h

  日期：2012.3.8

  the selection of 2-bisaryl 3-methyl quinolones as a series for further biological evaluation. The lead compound within this series 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) has antimalarial activity against the 3D7 strain of P. falciparum of 36 nM, is selective for PfNDH2 over other respiratory enzymes (inhibitory IC50 against PfNDH2 of 16 nM), and demonstrates

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2
• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。
• Selectivity of N- Versus O-Alkylation in Mitsunobu Reactions with Various Quinolinols and Isoquinolinols
  作者：Ryan E. Hartung、Mark C. Wall、Sylvain Lebreton、Martin Smrcina、Marcel Patek

  DOI：10.3987/com-17-13710

  日期：——

  equilibria that allows systems of this nature to react as ambident nucleophiles through the conjugate base resonance structures, often leading to mixtures of Oand N-alkylation. However, like with 2-pyridones, we observed that many factors can influence the alkylation ratio. These include, but are not limited to, solvation of the nucleophile (conjugate base of the heterocycle), the electrophilicity of the activated

  除了通常所需的 O-烷基化结构外，在 Mitsunobu 条件下使喹啉醇和异喹啉醇反应可以产生 N-烷基化产物。深入研究了溶剂、试剂当量、喹啉/异喹啉氮的位置以及所用的反应脂肪醇类型如何影响 N 与 O-烷基化的比率。多年来，Mitsunobu 反应已在化学界的许多支架上使用，并已成为多个评论的主题。一种感兴趣的支架是 2-吡啶酮（方案 1），它类似于喹啉和异喹啉亚结构。然而，关于在光信条件下喹啉醇和异喹啉醇的 Nversus O-烷基化的深入研究尚未发表。由于 Mitsunobu 反应主要用于 O-烷基化，了解改变反应条件如何影响 Nor O-烷基化结果将是有益的。与在 2-吡啶酮中观察到的互变异构一样，喹啉酮和异喹啉酮（或喹啉醇和异喹啉醇，为了清楚起见，它们将在整个论文中提及）包含与其简化前体相同的互变异构特征，如方案 1 所示。2 的互变异构平衡β-羟基吡啶被证明取决于溶剂极性，在极

表征谱图