DO3A(GlyOt-Bu)3 | 914639-06-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DO3A(GlyOt-Bu)3
• 英文别名: 1,4,7-tris[4-(t-butyloxycarbonyl)-2-oxo-3-azabutyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；tert-butyl 2-[[2-[4,7-bis[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetate
• CAS: 914639-06-8
• 化学式: C₃₂H₅₉N₇O₉
• 分子量: 685.862
• InChiKey: CAKREZFMGVQLKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DO3A(GlyOt-Bu)3 、 3-(2-bromoacetamido)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.83 g的产率得到1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-[acetic acid 3-aminoquinoline amide]-4,7,10-tris[acetic acid(glycine tert-butyl ester) amide]
  参考文献：
  名称：

  Europium(III) DOTA-tetraamide Complexes as Redox-Active MRI Sensors

  摘要：

  PARACEST redox sensors containing the NAD(+)/NADH mimic N-methylquinolinium moiety as a redox-active functional group have been designed and synthesized. The Eu3+ complex with two quinolinium moieties was nearly completely CEST-silent in the oxidized form but was "turned on" upon reduction with beta-NADH. The CEST effect of the Eu3+ complex containing only one quinolinium group was much less redox-responsive but showed an unexpected sensitivity to pH in the physiologically relevant pH range.

  DOI：

  10.1021/ja211601k
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 DO3A(GlyOt-Bu)3
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369

文献信息

• Chemical exchange saturation transfer contrast agents
  申请人：Caravan D. Peter

  公开号：US20060275217A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Chelating ligands and metal chelates useful as CEST MR contrast agents are disclosed. The CEST agents can be used to evaluate blood volume changes in the heart and brain.

  螯合配体和金属螯合物作为CEST磁共振对比剂是有用的。CEST对比剂可用于评估心脏和大脑的血容量变化。
• [EN] CHEMICAL EXCHANGE SATURATION TRANSFER CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE UTILISES POUR LE TRANSFERT DE SATURATION PAR ECHANGE CHIMIQUE (CEST)
  申请人：EPIX PHARM INC

  公开号：WO2006121889A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] Chelating ligands and metal chelates useful as CEST MR contrast agents are disclosed. The CEST agents can be used to evaluate blood volume changes in the heart and brain.
  [FR] L'invention concerne des ligands de chélation et des chélates métalliques pouvant être utilisés en tant qu'agents de contraste pour l'imagerie par résonance magnétique selon la technique de transfert de saturation par échange chimique (CEST). Ces agents de contraste peuvent être utilisés pour évaluer les modifications de volume sanguin dans le coeur et dans le cerveau.
• Amphiphilic EuDOTA‐Tetraamide Complexes Form Micelles with Enhanced CEST Sensitivity
  作者：Osasere M. Evbuomwan、Garry Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/ejic.201101369

  日期：2012.4

  equations increased in parallel with an increase in alkyl carbon chain-length. By comparisons with the monomethylamide complex, which served as control, the data illustrate that micelle formation serves to slow the rate of water exchange in these systems. The complex having the largest CEST effect per unit Eu(III) concentration (the C(16) analog) had a detection limit of 5.3 μM. This represents an approximate

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束
• Europium(III) DOTA-tetraamide Complexes as Redox-Active MRI Sensors
  作者：S. James Ratnakar、Subha Viswanathan、Zoltan Kovacs、Ashish K. Jindal、Kayla N. Green、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/ja211601k

  日期：2012.4.4

  PARACEST redox sensors containing the NAD(+)/NADH mimic N-methylquinolinium moiety as a redox-active functional group have been designed and synthesized. The Eu3+ complex with two quinolinium moieties was nearly completely CEST-silent in the oxidized form but was "turned on" upon reduction with beta-NADH. The CEST effect of the Eu3+ complex containing only one quinolinium group was much less redox-responsive but showed an unexpected sensitivity to pH in the physiologically relevant pH range.