1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-3-[(2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butan-2-one | 87395-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-3-[(2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butan-2-one
• CAS: 87395-33-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆S
• 分子量: 410.532
• InChiKey: KSJRUPNJJDXYOM-NNFUDEMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-3-[(2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (Z)-(2R,5S,7S)-5,7-Dihydroxy-2,6,6-trimethyl-12-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-10-enoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a088
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-octanedioic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-3-[(2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成的C（3）-C（10）段的阿霉素由（R）-普勒高尼

  摘要：

  通过（R）-（+）-普勒高通的两种途径，以光学纯净的形式合成了包括对称大环糖苷结构的C3-C10的阿霉素霉素的关键亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96285-3

文献信息

• Regioselective, intramolecular oxyselenation as a route to the tetrahydrofuran units of boromycin and aplasmomycin
  作者：James D. White*、Satish C. Choudhry、Myung-chol Kang

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80101-x

  日期：1984.1

  A substance possessing the functionality and absolute configuration of the C(1′)-C(17′) half of boromycin has bean synthesized, employing an intra-molecular oxyselenation for construction of the tetrahydrofuran moiety from an olefinic diol.

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。
• Stereocontrolled synthesis of the C(1)-C(17) half of boromycin
  作者：James D. White、Mitchell A. Avery、Satish C. Choudhry、Om P. Dhingra、Myung Chol Kang、Alan J. Whittle

  DOI：10.1021/ja00359a041

  日期：1983.10
• Total synthesis of (+)-aplasmomycin
  作者：James D. White、Thalathani R. Vedananda、Myung Chol. Kang、Satish C. Choudhry

  DOI：10.1021/ja00285a047

  日期：1986.12
• WHITE, JAMES D.;KUO, SHEN-CHUN;VEDANANDE, THALATHANI R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3061-3064
  作者：WHITE, JAMES D.、KUO, SHEN-CHUN、VEDANANDE, THALATHANI R.

  DOI：——

  日期：——