Benzoic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-(fluoro-diisopropyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 863393-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-(fluoro-diisopropyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 863393-17-3
• 化学式: C₆₈H₉₀FNO₁₁Si
• 分子量: 1144.55
• InChiKey: XWMLVENFALSYQX-LYSLIQLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.38
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  128.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-(fluoro-diisopropyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-Benzyl-4-[2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-5-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的C-糖苷类似物：合成和活性的显着增强。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454215
• 作为产物：
  描述：

  {(Z)-(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-heptadec-2-enyl}-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 AD-mix-β 、 C₂F₄Br₂ 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5S,6R)-6-[(S)-3-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-3-((4S,5R)-2-oxo-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-4,5-bis-benzyloxy-3-(fluoro-diisopropyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫刺激剂α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的C-糖苷类似物：合成和活性的显着增强。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454215

文献信息

• Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases
  申请人：Tsuji Moriya

  公开号：US20050192248A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to methods and compositions for augmenting an immunogenicity of an antigen in a mammal, comprising administering said antigen together with an adjuvant composition that includes a synthetic glycolipid compound of Formula I, as described herein. According to the present invention, the use of a compound of Formula I as an adjuvant is attributed at least in part to the enhancement and/or extension of antigen-specific Th1-type responses, in particular, CD8+ T cell responses. The methods and compositions of the present invention can be useful for prophylaxis and treatment of various infectious and neoplastic diseases.

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。