{(Z)-(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-heptadec-2-enyl}-carbamic acid benzyl ester | 634586-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(Z)-(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-heptadec-2-enyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 634586-98-4
• 化学式: C₃₃H₅₉NO₃Si
• 分子量: 545.922
• InChiKey: QTMSQJDQYJAFKB-KWGIQKLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(Z)-(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-heptadec-2-enyl}-carbamic acid benzyl ester 在 AD-mix-β 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(S)-1-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-iodo-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 {(Z)-(S)-1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-heptadec-2-enyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• The C-Glycoside Analogue of the Immunostimulantα-Galactosylceramide (KRN7000): Synthesis and Striking Enhancement of Activity
  作者：Guangli Yang、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1002/anie.200454215

  日期：2004.7.19