(3R,4R)-3-(4-pentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane | 306734-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-(4-pentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
• 英文别名: (3R,4R)-3-[2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane；(1R,2R,3R)-2-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-6-methylidene-3-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 306734-00-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: VQPVHIFSDPRZAC-ZEYPLWLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(4-pentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲基碘化镁 、 2-甲基-2-丁烯 、 zinc(I) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (1'R,2'R)-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel cannabidiol derivatives with augmented antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106911
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-(4-pentyl-2,6-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Piers-Rubinsztajn 反应解锁 7-羟基大麻二酚的 8 步合成

  摘要：

  从工业角度来看，非常需要大规模合成 7-羟基大麻二酚 (7-OH CBD)（(−)-大麻二酚 (CBD) 的主要代谢物），以实现未来的临床试验。 Piers-Rubinsztajn 反应是从市售 CBD 温和脱保护并简洁合成 7-OH CBD 的关键，总产率为 31%。

  DOI：

  10.1039/d3ra08392f

文献信息

• Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors
  作者：Lum�r O. Hanu?、Susanna Tchilibon、Datta E. Ponde、Aviva Breuer、Ester Fride、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1039/b416943c

  日期：——

  (−)-Cannabidiol (CBD) is a major, non psychotropic constituent of cannabis. It has been shown to cause numerous physiological effects of therapeutic importance. We have reported that CBD derivatives in both enantiomeric series are of pharmaceutical interest. Here we describe the syntheses of the major CBD metabolites, (−)-7-hydroxy-CBD and (−)-CBD-7-oic acid and their dimethylheptyl (DMH) homologs, as well as of the corresponding compounds in the enantiomeric (+)-CBD series. The starting materials were the respective CBD enantiomers and their DMH homologs. The binding of these compounds to the CB1 and CB2 cannabinoid receptors are compared. Surprisingly, contrary to the compounds in the (−) series, which do not bind to the receptors, most of the derivatives in the (+) series bind to the CB1 receptor in the low nanomole range. Some of these compounds also bind weakly to the CB2 receptor.

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。
• Synthesis of a Primary Metabolite of Cannabidiol
  作者：Susanna Tchilibon、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/ol006369a

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Cannabidiol 1 is the major nonpsychotropic, neutral constituent in most cannabis preparations. It is devoid of the psychoactive properties typical of cannabis; however, it produces numerous, potentially therapeutic pharmacological effects, some of which may be due to its metabolites. We report now the first total synthesis of 7-hydroxycannabidiol 2, a primary metabolite of cannabidiol, in an eight-step procedure.