7-acetoxy-dimethoxycannabidiol | 306734-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-acetoxy-dimethoxycannabidiol
• 英文别名: [(3R,4R)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 306734-03-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JBZSFZLIFGQOCS-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-dimethoxycannabidiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到7-hydroxy-dimethoxycannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-acetoxy-dimethoxycannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c

文献信息

• Synthesis of a Primary Metabolite of Cannabidiol
  作者：Susanna Tchilibon、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/ol006369a

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Cannabidiol 1 is the major nonpsychotropic, neutral constituent in most cannabis preparations. It is devoid of the psychoactive properties typical of cannabis; however, it produces numerous, potentially therapeutic pharmacological effects, some of which may be due to its metabolites. We report now the first total synthesis of 7-hydroxycannabidiol 2, a primary metabolite of cannabidiol, in an eight-step procedure.
• Discovery of novel cannabidiol derivatives with augmented antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Zhen Zhang、Zhujun Luo、Ying Sun、Duanyu Deng、Kaize Su、Jinxuan Li、Zhenping Yan、Xu Wang、Jifan Cao、Wende Zheng、Song Ang、Yanxian Feng、Kun Zhang、Hang Ma、Panpan Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106911

  日期：2023.12