Se-Phenyl (10RS,12RS)(2E,6E)-12-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-(1-methylethenyl)tetradeca-2,6,13-trienselenoate | 135063-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Se-Phenyl (10RS,12RS)(2E,6E)-12-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-(1-methylethenyl)tetradeca-2,6,13-trienselenoate
• 英文别名: Se-phenyl (2E,6E)-12-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-prop-1-en-2-yltetradeca-2,6,13-trieneselenoate
• CAS: 135063-87-5；135063-97-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂Se
• 分子量: 459.531
• InChiKey: YVRXHBGEIVHSNV-CZYWBIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-Phenyl (10RS,12RS)(2E,6E)-12-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-(1-methylethenyl)tetradeca-2,6,13-trienselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 (2E,6E)-3,7,13-Trimethyl-10-(1-methylethenyl)-15-oxabicyclo<10.2.1>pentadeca-2,6,12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Natural Furanocembranoids. A Synthetic Approach to Lophotoxin based on an Acyl Radical Macrocyclisation Strategy

  摘要：

  本文描述了一种含呋喃的大环（cembranoid）环系统 8（10-异丙烯基-3,7,13-三甲基-15-氧杂双环[10.2.1]戊十-2,6,12,14-四烯）的简明合成方法，该系统存在于 Iophotoxin (1) 和该不可逆烟碱受体拮抗剂家族的其他成员中。该合成方法的特点是，先从含有末端共轭烯酮分子（即 10）的不饱和酰基中间体进行 14- 内向三环化反应，生成大环 (5E,9E)-13-异丙烯基-2,6,10-三甲基环十四碳-5,9-二烯-2,4-二酮 (9)，然后在酸催化下从 9 中生成的 1,4- 二酮体系中形成呋喃环（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34169
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (RS)(2E,6E)-3,7-dimethyl-10-(1-methylethenyl)-12-oxododeca-2,6-dienoate 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 Se-Phenyl (10RS,12RS)(2E,6E)-12-hydroxy-3,7,13-trimethyl-10-(1-methylethenyl)tetradeca-2,6,13-trienselenoate
  参考文献：
  名称：

  Natural Furanocembranoids. A Synthetic Approach to Lophotoxin based on an Acyl Radical Macrocyclisation Strategy

  摘要：

  本文描述了一种含呋喃的大环（cembranoid）环系统 8（10-异丙烯基-3,7,13-三甲基-15-氧杂双环[10.2.1]戊十-2,6,12,14-四烯）的简明合成方法，该系统存在于 Iophotoxin (1) 和该不可逆烟碱受体拮抗剂家族的其他成员中。该合成方法的特点是，先从含有末端共轭烯酮分子（即 10）的不饱和酰基中间体进行 14- 内向三环化反应，生成大环 (5E,9E)-13-异丙烯基-2,6,10-三甲基环十四碳-5,9-二烯-2,4-二酮 (9)，然后在酸催化下从 9 中生成的 1,4- 二酮体系中形成呋喃环（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34169