(+)-(4S,4aR,8aS)-4-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone | 469866-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4S,4aR,8aS)-4-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
• CAS: 469866-82-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 378.671
• InChiKey: IVUFXYGQCAFFEX-GREBRCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,4aR,8aS)-4-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone 在 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (-)-3-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthalenyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-[(1S,4S,4aS,8aR)-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydro-1-naphthalenyl]propanoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+)-(4S,4aR,8aS)-4-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5