(5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)dodecan-3-one | 1380239-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)dodecan-3-one
• CAS: 1380239-95-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JVOUPPUNXMGWFQ-QUDYQQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl[(E)-2-phenylethenyl]iodonium trifluoromethansulfonate 在 正丁基锂 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone trifluoroacetic acid salt 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)dodecan-3-one 、 (5S,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-((E)-styryl)dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v