2-[[(1S,2R,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]oxy]tetrahydro-2H-pyran | 607405-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[(1S,2R,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]oxy]tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 607405-55-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: KAZAUIXTEINQGG-HYKXLUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S,2R,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[[(1S,2R,4R)-5-[3-(benzyloxy)propylidene]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  全合成地精。1.乙酸（-）-冰片酯的逆合成策略和关键中间体的精制。

  摘要：

  分子内阴离子oxy-Cope重排（44-> 46）是昆虫抗饲料dumsin合成方法中的关键步骤。初步研究阐明了乙酸（-）乙酸冰片酯可转化为外降冰片烯醇44的方式。开发了两种方法以超越46。首先涉及乙缩醛51作为基质，预期可精制环D和E。第二个计划将46中的环戊烯环的氧化反应推迟到分子构建的后期。后面的实验构成了协议的基础，该协议导致成功获取以108和114为代表的酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo0301346