methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 94119-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 94119-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: CQGBJEFAUYCHSG-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 锌铜偶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 sodium hydride 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-<4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl>-3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖组分。

  摘要：

  2-O- [4-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α，β-L-鼠李糖吡喃糖，肺炎链球菌荚膜多糖的结构成分通过使用糖基受体2,2,2-三氯乙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（由已知的2-O-乙酰基-3,4制备）的顺序糖基化反应合成了19F型-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基氯）和糖基供体4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氯和4,6-二- O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴（由已知的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α七步制备-D-altropyranoside）。相应的8-（甲氧羰基）辛基糖苷也已经合成，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90854-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of CMP-N-acetyl-7-fluoro-7-deoxy-neuraminic acid
  作者：Sina Hartlieb、Almut Günzel、Rita Gerardy-Schahn、Anja K. Münster-Kühnel、Andreas Kirschning、Gerald Dräger

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.003

  日期：2008.8

  7-Fluoro sialic acid was prepared and activated as cytidine monophosphate (CMP) ester. The synthesis started with d-glucose, which was efficiently converted into N-acetyl-4-fluoro-4-deoxy-d-mannosamine. Aldolase catalyzed transformation yielded the corresponding fluorinated sialic acid which was activated as CMP ester using three different synthetases in the presence as well as in the absence of pyrophosphatase

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。
• Synthesis of a Trisaccharide and a Tetrasaccharide from the Cell-Wall Lipopolysaccharides of Azospirillum brasilense S17
  作者：Anup Misra、Shashi Pandey、Samir Ghosh

  DOI：10.1055/s-0029-1217401

  日期：2009.8

  A trisaccharide containing a d-mannosamine moiety and a tetrasaccharide containing an l-rhamnan chain that are found in the cell walls of Azospirillum brasilense S17 were synthesized concisely and in excellent yields. The key features of the synthetic strategy were stereoselective glycosylations and a minimum number of protecting-group manipulations. oligosaccharides - glycosylations - d-mannosamine

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌
• Heparin oligosaccharides
  申请人：Hung Shang-Cheng

  公开号：US20060079483A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides composition and methods for the synthesis of low molecular weight heparins and heparinoids. The present invention also provides compositions having substantially homogenous populations of desired heparin molecules, or molecules useful in the synthesis of heparin oligosaccharides.

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。
• SYNTHETIC HEPARIN TRISACCHARIDES
  申请人：SEIFERT Joachim

  公开号：US20120208993A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Preparation and use of synthetic trisaccharides useful for the preparation of synthetic heparinoids.

  合成三糖的制备和使用，适用于合成肝素类化合物的制备。
• Synthetic heparin pentasaccharides
  申请人：Alchemia Limited

  公开号：EP2557086A2

  公开（公告）日：2013-02-13

  Preparation of synthetic monosaccharides, disaccharides and trisaccharides for use in the preparation of synthetic heparinoids.

  制备用于制备合成肝素的合成单糖、二糖和三糖。