(1R,3S,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-3-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane | 94119-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-3-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 94119-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: HVYDHYQPOZWTIX-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-3-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,3S,4S,7R,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-3-methoxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1