methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1049319-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1049319-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: QOEXLISGNMTLDE-HZVKZAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 4-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从巴西细螺旋藻S17的细胞壁脂多糖合成三糖和四糖

  摘要：

  简明地并且以优异的产率合成了在d.Asilspirillum brasilense S17的细胞壁中发现的包含d-甘露糖胺部分的三糖和包含1 - rhamnan链的四糖。合成策略的关键特征是立体选择性糖基化和最少数量的保护基操纵。 低聚糖-糖基化- d -mannosamine -巴西固氮螺菌-根瘤菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217401
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.71 g的产率得到methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003