ethyl ((7S)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl)acetate | 189506-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl ((7S)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl)acetate
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]nonane-7-acetic acid, ethyl ester, (S)-；ethyl 2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]acetate
• CAS: 189506-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GDNHPGUWWYZTSB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ((7S)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5
• 作为产物：
  描述：

  (1r)-4-氧代环戊-2-烯-1-基乙酸酯 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 甲酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl ((7S)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine

  摘要：

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.752