6,6-dimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-one | 72003-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2,3-epoxycyclohexanone；2,3-Epoxy-6,6-dimethylcyclohexanon；(-)-3,3-Dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 72003-86-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UUMGUDWDHXSUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2S,6R)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 6,6-dimethyl-trans-2,3-epoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a015
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6-dimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a015

文献信息

• Superoxide anion radical (O2.bul.-)-mediated base-catalyzed autoxidation of enones
  作者：Aryeh A. Frimer、Pessia Gilinsky-Sharon、Gladis Aljadeff、Hugo E. Gottlieb、Judith Hameiri-Buch、Vered Marks、Rachel Philosof、Zilpa Rosental

  DOI：10.1021/jo00281a030

  日期：1989.9
• FRIMER, ARYEH A.;GILINSKY-SHARON, PESSIA;ALJADEFF, GLADIS;GOTTLIEB, HUGO +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4853-4866
  作者：FRIMER, ARYEH A.、GILINSKY-SHARON, PESSIA、ALJADEFF, GLADIS、GOTTLIEB, HUGO +

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN, R.;MAGNUSSON, G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 212-217
  作者：BERGMAN, R.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of cyclopentene-1-carboxaldehyde formation by ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanols. Improved synthetic procedures
  作者：Rolf Bergman、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00352a015

  日期：1986.1

表征谱图