ethyl (E)-2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]-4-methylidenehex-2-enoate | 193530-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]-4-methylidenehex-2-enoate
• CAS: 193530-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FMNUAXVBGODELQ-LFGHMXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]-4-methylidenehex-2-enoate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine

  摘要：

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.752
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 ethyl (E)-2-[(8S)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]-4-methylidenehex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine

  摘要：

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.752

文献信息

• Asymmetric total syntheses of (+)-coronafacic acid and (+)-coronatine, phytotoxins isolated from Pseudomonas syringae pathovars
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00614-5

  日期：1997.7

  Asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid (2), was accomplished via intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. The chiral ester (+)-7 was prepared via two approaches: starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (12), and using catalytic asymmetric Michael reactions promoted by heterobimetallic BINOL complexes. Coupling between (+)-2 and the protected coronamic acid 8 and subsequent

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Coronafacic Acid and (+)-Coronatine
  作者：Hiroaki Toshima、Shinji Nara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.752

  日期：1997.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid, starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopen-1-one as a chiral source, was accomplished. Construction of the 1-hydrindanone framework was carried out by using intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. Coupling between (+)-coronafacic acid and protected coronamic acid, and subsequent deprotection provided (+)- coronatine. This is the first asymmetric total synthesis of (+)- coronatine.

  以(R)-(+)-4-乙酰氧基-2-环烯-1-酮为手性源，完成了 (+)-coronafacic acid 的不对称全合成。通过分子内 1，6-共轭加成作为关键步骤，构建了 1-hydrindanone 框架。(+)-coronafacic acid 与受保护的冠氨酸之间的偶联以及随后的脱保护反应提供了 (+)- coronatine。这是首次不对称全合成 (+)- 冠那汀。