2,5-dideoxy-scyllo-inosose | 184489-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dideoxy-scyllo-inosose
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 184489-51-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LWOYDYYYCSQTAB-MROZADKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄基羟胺盐酸盐 、 2,5-dideoxy-scyllo-inosose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,5-dideoxy-scyllo-inosose O-(4-nitrobenzyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2,5-dideoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396