(-)-(3S)-7-benzyloxy-5-bromo-1-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinoline | 898530-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S)-7-benzyloxy-5-bromo-1-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinoline
• 英文别名: [(3S)-5-bromo-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 898530-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₂O₆SSi
• 分子量: 633.635
• InChiKey: ZFRPRTWGZVBMQP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-7-benzyloxy-5-bromo-1-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 (-)-methyl 3-[(8S)-4-benzyloxy-6-(5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-8-methanesulfonyloxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-yl]carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 水 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (-)-(3S)-7-benzyloxy-5-bromo-1-(o-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455

文献信息

• Mild Debenzylation of Aryl Benzyl Ether with BCl₃ in the Presence of Pentamethylbenzene as a Non-Lewis-Basic Cation Scavenger
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Kei-ichiro Okuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2008-1077980

  日期：——

  Scope and limitations of the debenzylation conditions for aryl benzyl ether, which was developed during our synthetic studies on yatakemycin, were investigated. The chemoselective debenzylation proceeds at low temperature with a combination of BCl(3) and pentamethylbenzene as a cation scavenger in the presence of various functional groups.
• AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER
  作者：Noji, Toshiharu、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0388

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Yatakemycin
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0619455

  日期：2006.6.1

  accomplished in a 20-step sequence in an overall yield of 13%. The synthesis features the regioselective ring opening of (S)-epichlorohydrin with 2,6-dibromophenyllithium species, the mild copper-mediated aryl amination utilizing the combination of CuI and CsOAc, and the efficient deprotection of benzyl groups of aryl benzyl ether with BCl3 in the presence of pentamethylbenzene.

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。