(3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 871590-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 871590-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: PCZQJGSHOKVYAR-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 {3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-methyl-but-3-enyl)-3,4-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C的C42–C52部分的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素CTX3C（1）的C42–C52部分是由三邻乙酰基d-葡糖醛合成的。合成链段具有对应于“ C49还原” L环的1的四氢吡喃环，旨在避免在计划进一步合成为1的酸性还原条件下，由于酸不稳定的C49乙缩醛碳引起的副反应。通过分步共轭加成/甲基化步骤构建C47-C48处的邻位二甲基部分。C50–C52单元的安装是通过Grignard添加C 3单元，然后进行螺环化和螺环缩醛的还原裂解。布朗的不对称巴豆基硼酸酯化实现了C42–C44部分的立体选择性组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.163
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3R)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氯化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C的C42–C52部分的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素CTX3C（1）的C42–C52部分是由三邻乙酰基d-葡糖醛合成的。合成链段具有对应于“ C49还原” L环的1的四氢吡喃环，旨在避免在计划进一步合成为1的酸性还原条件下，由于酸不稳定的C49乙缩醛碳引起的副反应。通过分步共轭加成/甲基化步骤构建C47-C48处的邻位二甲基部分。C50–C52单元的安装是通过Grignard添加C 3单元，然后进行螺环化和螺环缩醛的还原裂解。布朗的不对称巴豆基硼酸酯化实现了C42–C44部分的立体选择性组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.163