(1S,3R,4R)-3-Dimethoxymethyl-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 108670-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-Dimethoxymethyl-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (-)-(1S,4R)-endo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 108670-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CMLCLLAGKRIIPR-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-3-Dimethoxymethyl-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以30%的产率得到(-)-(1S,4R)-endo-2-methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成，是檀香烯和檀香醇手性合成的关键中间体

  摘要：

  通过对甲苯基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 环加成反应获得的光学活性官能化双环 [2.2.1] 庚烷衍生物为合成双环倍半萜类（如 (+)-epi-β-檀香萜）提供了潜在有用的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1225
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 titanium(III) chloride 、 草酸氯化物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.72h， 生成 (1S,3R,4R)-3-Dimethoxymethyl-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467