4-氨基-3-溴苯酚 | 74440-80-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-溴苯酚
• 中文别名: 3-溴-4-氨基苯酚；4 - 氨基-3 - 溴苯酚
• 英文名称: 4-amino-3-bromophenol
• CAS: 74440-80-5
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: JIRZAMLWKLMYLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  310.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯酚 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可烯化的乙烯基醌酰亚胺的杂环环化。来自热6pi-电环化的二氢喹啉和喹啉，以及来自光化学环化的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol026849x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯酚 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-氨基-3-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  可烯化的乙烯基醌酰亚胺的杂环环化。来自热6pi-电环化的二氢喹啉和喹啉，以及来自光化学环化的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]可烯化的乙烯基醌单和二酰亚胺底物通过热电环化反应生成受保护的6-羟基和6-氨基二氢喹啉。芳香化以定量产率提供相应的喹啉。醌单酰亚胺底物经过干净的光化学转化为5-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol026849x

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• Quinone Diazides for Olefin Functionalization
  作者：Hai T. Dao、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201408022

  日期：2014.12.22

  potentially useful motif has languished in the annals of organic synthesis. Herein we show that modern tools of catalysis can be employed with free or suitably masked quinone diazides to unleash the power of these classic diazo compounds in the context of both inter‐ and intramolecular olefin cyclopropanation.

  叠氮化醌在材料科学中的用途广泛且有据可查，但是这种潜在有用的基序在有机合成的年鉴中受到了限制。本文中，我们表明，现代的催化工具可以与游离的或适当掩蔽的醌二叠氮化物一起使用，以释放分子间和分子内烯烃环丙烷化作用下这些经典重氮化合物的能力。
• Rh^II -Catalyzed Intermolecular C−H Arylation of Aromatics with Diazo Quinones
  作者：Kai Wu、Bei Cao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201800648

  日期：2018.4.3

  We developed an efficient synthesis of biaryls by a dirhodium(II)‐catalyzed aromatic C−H arylation with diazo quinones. The new biaryl synthesis can be performed under mild and neutral conditions and without directing group chelation assistance. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to a broad range of aromatics. The regioselectivity of the C−H arylation was often high and

  我们通过重氮（II）催化的重氮醌与芳族CH芳基化反应开发了联芳基的有效合成方法。新的联芳基合成可以在温和和中性条件下进行，而无需指导基团螯合辅助。该反应具有多种功能，可适用于多种芳族化合物。CH芳基化反应的区域选择性通常很高且可预测。该方法的合成实用性通过一系列药物和功能材料的后期修饰以及转甲状腺素蛋白淀粉样蛋白抑制剂的短暂合成得以证明。
• 4-Aminopyrimidine-5-carbaldehyde oximes as potent VEGFR-2 inhibitors. Part II
  作者：Shenlin Huang、Ronghua Li、Kenneth R. LaMontagne、Lee M. Greenberger、Peter J. Connolly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.053

  日期：2011.3

  A series of 4-aminopyrimidine-5-carbaldehyde oxime was discovered to have potent VEGFR-2 inhibitory activity. Described here are the chemistry for analogue synthesis and SAR study results. The PK properties, kinase profiling, and in vivo efficacy study for compound 4b are also discussed.

  发现一系列的4-氨基嘧啶-5-甲醛肟具有有效的VEGFR-2抑制活性。这里描述了类似物合成和SAR研究结果的化学反应。还讨论了化合物4b的PK特性，激酶分析和体内功效研究。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LT MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US20200339513A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present specification relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and an organic light emitting device comprising the same.

  本规范涉及由化学式1表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。