trans-1,3-dimethyl-indane | 4175-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1,3-dimethyl-indane
• 英文别名: trans-1,3-dimethylindan；(1R,3R)-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 4175-53-5；26561-33-1；40324-83-2；116384-74-8；116384-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IIJUYSSJMAITHJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-dimethyl-indane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 trans-6,7-(1,3-dimethyltrimethylene)-4-ethylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-cis-trans-Trikentrin A

  摘要：

  本文介绍了从海洋海绵 Trikentrion flabelliforme 中分离出的新型环戊 [g] 吲哚类化合物的合成过程。芳基环化和腈的 1,5-电环反应是形成两个五元环的关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch9900329
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正庚烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.01h， 生成 trans-1,3-dimethyl-indane
  参考文献：
  名称：

  Bailey, William F; Mealy, Michael J; Wiberg, Kenneth B, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 791 - 794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。
• Total Synthesis of (±)-Iso-trans-trikentrin B
  作者：John K. MacLeod、Annemarie Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/c97112

  日期：——

  The synthesis of the title compound, a member of a family of cyclopent[g]indoles isolated from a marine sponge, is described. Most of the synthetic sequence was developed starting from the more readily available cis-1,3-dimethylindan. An X-ray crystal structure of the indanol (24), the precursor of trans-1,3-dimethylindan, confirmed its relative stereochemistry.

  从海洋生物中分离出来的环戊并[g]吲哚家族成员--标题化合物的合成 环戊并[g]吲哚家族中的一员。 该化合物是从一种海洋海绵中分离出来的环戊并[g]吲哚家族成员。大部分的合成序列都是从更容易获得的顺式-1,3-二甲基茚满 从更容易获得的顺式-1,3-二甲基茚满开始。 反式-1,3-二甲基茚满的前体茚满醇（24）的 X 射线晶体结构如下 反式-1,3-二甲基茚满的前体茚满醇（24）的 X 射线晶体结构证实了它的相对 立体化学。
• Catalytic Enantioselective Negishi Reactions of Racemic Secondary Benzylic Halides
  作者：Forrest O. Arp、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053751f

  日期：2005.8.1

  This report describes the first enantioselective cross-couplings of racemic secondary benzylic halides, specifically, nickel-catalyzed Negishi reactions of bromides and chlorides. The catalyst components are commercially available and air-stable, and the reaction is not highly oxygen- or moisture-sensitive (it can be set up in the air). The method has been applied to the catalytic enantioselective synthesis of intermediates employed by others in the generation of bioactive compounds (e.g., trikentrin A and an androgen receptor agonist).
• Beckwith, Athelstan L. J.; Gerba, Sendaba, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 289 - 308
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Gerba, Sendaba

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (±) cis-trikentrin a
  作者：John K. Macleod、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80105-7

  日期：1988.1