O-[(2S)-hydroxy-(3R)-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol | 640279-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[(2S)-hydroxy-(3R)-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol
• 英文别名: O-[(2S)-hydroxy-(3R)-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoate
• CAS: 640279-63-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: KZKNQLAUGLYTIF-JXIQEMPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2S)-hydroxy-(3R)-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol 在 镍 N-乙基吗啉 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 （-）-N-[（2S，3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酰基]-L-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不对称硝基醛反应。使用（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯合成紫杉醇侧链和（-）-甜菜碱

  摘要：

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。

  DOI：

  10.1021/jo0358269
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 在 aluminum oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 O-[(2S)-hydroxy-(3R)-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol 、 O-[(2S)-hydroxy-(3S)-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-(1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  不对称硝基醛反应。使用（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯合成紫杉醇侧链和（-）-甜菜碱

  摘要：

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。

  DOI：

  10.1021/jo0358269

文献信息

• Highly diastereoselective Henry reaction of nitro compounds with chiral derivatives of glyoxylic acid
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.005

  日期：2004.5

  N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam and (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate react stereoselectively with simple nitro compounds giving diastereoisomeric nitroalcohols with high asymmetric induction. N-Glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam 1a is shown to be a highly efficient chiral inducer, superior to (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate 1b. In all cases, the absolute (2S) configuration at the center bearing

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。
• Synthesis of (−)-bestatin and the Taxotere® side-chain via nitroaldol reaction of (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.154

  日期：2003.11

  The nitroaldol reaction of (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate 6 with 1-nitro-2-phenylethane or with phenylnitromethane led stereoselectively to adducts 4 and 12, which where then transformed into (−)-bestatin hydrochloride and the Taxotere® side-chain in overall yields of 31 and 52%.

  （1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯6与1-硝基-2-苯基乙烷或苯基硝基甲烷的硝基醛反应立体选择性地导致加合物4和12，然后将其转化为（-）-贝他汀盐酸盐和Taxotere®侧-链的总收益率分别为31％和52％。
• Asymmetric Nitroaldol Reaction. Synthesis of Taxotere Side Chain and (−)-Bestatin Using (1<i>R</i>)-8-Phenylmenthyl Glyoxylate
  作者：Iwona Kudyba、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo0358269

  日期：2004.4.1

  (1R)-8-phenylmenthyl glyoxylate (3b) with 1-nitro-1-phenylmethane (4) or with 1-nitro-2-phenylethane (13) led stereoselectively to adducts syn-2b and syn-12b, which were then transformed into the Taxotere side chain and (−)-bestatin hydrochloride in overall yields of 52% and 31%, respectively.

  （1所述的硝基醛醇反应- [R）-8-苯基薄荷基乙醛酸（图3b）与1-硝基-1-苯基甲烷（4），或与1-硝基-2-苯基乙烷（13立体选择性地导致加合物）顺式-图2b和顺式12b的，然后分别转化为Taxotere侧链和（-）-bestatin盐酸盐，总收率分别为52％和31％。