methyl (2S)-3-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 292046-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 292046-35-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₈
• 分子量: 453.533
• InChiKey: IPIPPRCPBZOGHB-SFYKDHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00719-x
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-hexyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent

  摘要：

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00719-x

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid based on a palladium catalyzed reaction using a serine-derived organozinc reagent
  作者：Hidekazu Masaki、Tomoko Mizozoe、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00719-x

  日期：2000.6

  An efficient stereocontrolled synthesis of (+)-lycoperdic acid has been achieved based on palladium catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-6-(p-methoxybenzyl)oxy-2-hexane with the organozinc reagent, prepared from N-Boc-beta-iodoalanine methyl eater. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.