(+)-lycoperdic acid | 69086-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-lycoperdic acid
• 英文别名: (S)-(+)-lycoperdic acid；(2S)-2-[(2S)-2-azaniumyl-2-carboxyethyl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 69086-72-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₆
• 分子量: 217.178
• InChiKey: ZQVZYZVRVFBTDG-NVNXEXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-lycoperdic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (1S,3S)-1-amino-3-hydroxypentane-1,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of lycoperdic acid

  摘要：

  Lycoperdic acid, (2S,2'S)-2-amino-3-(2'-carboxy-5'-oxo-2'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid, was synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74730-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 samarium diiodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.

  摘要：

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1617

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid through an endo selective hydroxylation of the chiral bicyclic lactam enolate with MoOPH
  作者：Kazuishi Makino、Kensuke Shintani、Takahiro Yamatake、Osamu Hara、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01254-1

  日期：2002.11

  Efficient synthesis of (S)-(+)-lycoperdic acid has been achieved by use of the stereoselective hydroxylation of the enolate derived from the bicyclic lactam 3 with the molybdenum oxidizing reagent, MoOPH (MoO5·Py·HMPA, oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide)), as a key step.

  （S）-（+）-甘油高碘酸的有效合成已通过使用双环内酰胺3衍生的烯醇化物与钼氧化剂MoOPH（MoO 5 ·Py·HMPA，氧二过氧钼（吡啶））的立体选择性羟基化来实现（六甲基磷酸三酰胺））作为关键步骤。
• Total synthesis of lycoperdic acid and its C4-epimer
  作者：Kenji Morokuma、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.067

  日期：2019.8

  Efficient stereodivergent syntheses of (+)-lycoperdic acid (LPA) and 4-epi-LPA have been achieved based on asymmetric hydrogenation (H2, Rh/(R,S)-MeBoPhoz) of racemic enamide as a key step.

  基于外消旋酰胺的不对称氢化（H 2，Rh /（R，S）-MeBoPhoz）的关键步骤，已经实现了（+）-乙哌酸（LPA）和4- epi - LPA的高效立体发散合成。
• Diastereoselective Synthesis of Glutamate-Appended Oxolane Rings:  Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Lycoperdic Acid
  作者：Jamie L. Cohen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo7017137

  日期：2007.11.1

  The stereocontrolled synthesis of the glutamate-containing natural product (S)-(+)-lycoperdic acid is described. The key transformation in the synthetic route was an efficient diastereoselective annulation of an oxolane ring onto a pyroglutamate scaffold to construct either a γ,γ-disubstituted glutamate-appended tetrahydrofuran or a γ-lactone. The reaction sequence also featured an improved method

  描述了含谷氨酸的天然产物（S）-（+）-乙二酸的立体控制合成。合成途径中的关键转变是将氧杂环戊烷环高效地非对映选择性环化到焦谷氨酸骨架上，以构建γ，γ-二取代谷氨酸附加的四氢呋喃或γ-内酯。该反应序列还具有改进的方法，用于以高产率卤化焦谷氨酸衍生物，并具有增强的立体选择。
• Synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, an unusual mushroom-derived amino acid
  作者：Ryo Katsuta、Ryutaro Ishiuchi、Mikiko Kunisawa、Arata Yajima、Ken Ishigami、Tomoo Nukada

  DOI：10.1093/bbb/zbaa027

  日期：2021.1.7

  efficient synthesis of both enantiomers of lycoperdic acid, a 4-hydroxyglutamic acid derivative from edible mushroom Lycoperdon perlatum, was achieved from a chiral aminoalcohol. The key steps were a stereoselective introduction of a C3 unit into a bicyclic ketone and oxidative cleavage of a cyclic vicinal diol into a dicarboxylic acid. This report provides the first synthesis of (-)-lycoperdic acid.

  用手性氨基醇有效合成了番茄红素酸的两种对映体，番茄红素是一种来自食用蘑菇 Lycoperdon perlatum 的 4-羟基谷氨酸衍生物。关键步骤是将 C3 单元立体选择性地引入双环酮和将环状邻二醇氧化裂解为二羧酸。该报告提供了 (-)-番茄红酸的首次合成。