((6S,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate | 79055-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: ((6S,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid (6S,6aR)-8,9-dimethoxy-6,11,12,14-tetrahydro-6aH-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[2,1-b]isoquinolin-6-ylmethyl ester
• CAS: 79055-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇S
• 分子量: 447.509
• InChiKey: COCNHPNVTIZHJB-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6S,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-cavidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 ((6S,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024