de-AB-cholestan-9-one | 71470-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: de-AB-cholestan-9-one
• CAS: 71470-70-7；79547-97-0；88156-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: KKSUCCHQADLPLJ-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 Pd-BaSO₄ 、 钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 sodium hydroperoxide 、 Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 de-AB-cholestan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Application of dithianylidene anions to the synthesis of de-ab-8-carbomethoxycholestan-9-one: a steroid and vitamin D synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81790-6

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>ent</i>-Cholesterol
  作者：Jitendra D. Belani、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo702694g

  日期：2008.4.1

  ent-Cholesterol was synthesized in 16 steps,from commercially available (S)-citronellol. The overall yield for the synthesis was 2.0%. This route is amenable to gram-scale preparation of ent-cholesterol. Isotopic incorporation near the end of the synthesis was achieved using labeled methyl iodide. This synthesis is the most practical to date and will make ent-cholesterol more readily available to use as a probe of the function and metabolism of cholesterol.
• Stereoselective synthesis of steroid side chains: a route to de-AB-cholestan-9-one
  作者：Takashi Takahashi、Haruo Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00407a062

  日期：1981.8
• Simple synthesis of de-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one by highly stereoselective double Michael addition involving alkenylcopper-phosphine complex, vinyl ketone, and 2-methyl-2-cyclopentenone followed by Claisen rearrangement and rhodium-promoted decarbonylation
  作者：Takashi Takahashi、Yoichiro Naito、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00407a063

  日期：1981.8