(12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane | 443303-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane
• CAS: 443303-96-6
• 化学式: C₄₃H₇₈O₇Si
• 分子量: 735.174
• InChiKey: XUCLLTNNKWSRED-UGCYGZMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.77h， 生成 Muricatetrocin C
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 镍 咪唑 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 氢气 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (12R,15S,16S,19R,20S,34R,35R)-34,35-dimethoxy-34,35-dimethyl-19-(12-(9-benzyloxypropyl)-15-(16-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)tetrahydrofuran)-20-dodecanyl-[33,36]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Dominic J. Reynolds

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.2

  The total synthesis of the potential antitumour agent muricatetrocin C has provided an ideal stage for the exploitation and development of new chemistry. A convergent synthetic strategy has been realised incorporating three distinct pieces of methodology, these include a highly diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction to construct the butenolide terminus, an oxygen to carbon rearrangement to

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。