磷酸核糖焦磷酸 | 7540-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 磷酸核糖焦磷酸
• 中文别名: 8-喹啉磺酸,6-丁基-
• 英文名称: 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate
• 英文别名: PRPP；Phosphoribosyl pyrophosphate；5-phospho-α-D-ribosyl-1-pyrophosphate；5-phosphoribosyl-1-diphosphate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 7540-64-9
• 化学式: C₅H₁₃O₁₄P₃
• 分子量: 390.071
• InChiKey: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  COMPD IS UNSTABLE ABOVE PH 9
• 碰撞截面：
  161.1 Ų [M+Na-2H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

EHRLICH腹水癌腺嘌呤磷酸核糖基转移酶不会同时吸附两种底物，腺嘌呤和5-磷酸核糖-1-焦磷酸，而是先与后者反应形成酶复合物，然后与腺嘌呤反应形成腺苷酸。

EHRLICH ASCITES CARCINOMA ADENINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE DOES NOT ADSORB BOTH SUBSTRATES, ADENINE & 5-PHOSPHORIBOSYL 1-PYROPHOSPHATE SIMULTANEOUSLY, BUT REACTS WITH LATTER FIRST TO FORM COMPLEX OF ENZYME & THEN REACTS WITH ADENINE TO FORM ADENYLATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在含有ATP的埃里希腹水肿瘤细胞的无细胞提取物中，腺嘌呤核苷酸是由腺嘌呤形成的。肌苷和鸟苷必须首先被嘌呤核苷酸酶裂解，以形成带有5-磷酸核糖-L-焦磷酸的核糖核苷酸。

IN CELL-FREE EXTRACTS OF EHRLICH ASCITES TUMOR CULTURES CONTAINING ATP, ADENINE NUCLEOTIDES WERE FORMED FROM ADENINE. INOSINE & GUANOSINE MUST FIRST BE CLEAVED BY PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES TO FORM RIBONUCLEOTIDES WITH 5-PHOSPHORIBOSYL L-PYROPHOSPHATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

小鼠肝脏每单位腺嘌呤磷酸核糖基转移酶与5-磷酸核糖基焦磷酸的平均米氏常数（Km）在出生后3至11天为10.1微摩尔，在64至96天之间，17至51天时平均Km值为3.0微摩尔。

MEAN KM OF 5-PHOSPHORIBOSYL PYROPHOSPHATE WITH ADENINE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE PER LIVER OF MICE WAS 10.1 MUM BETWEEN 3 & 11 DAYS AFTER BIRTH, AT 64 & 96 DAYS BETWEEN 17 & 51 DAYS MEAN KM VALUE WAS 3.0 MUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸核糖焦磷酸 在 recombinant oryza sativa hypoxanthine guanine phosphoribosyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 阿卡地新
  参考文献：
  名称：

  次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶在水稻仙气​​代谢中的作用

  摘要：

  Fairy chemicals (FCs)、2-azahypoxanthine (AHX)、imidazole-4-carboxamide (ICA) 和 2-aza-8-oxohypoxanthine (AOH) 是在植物中具有许多不同功能的分子。确定的 FC 生物合成途径是一种新型嘌呤代谢，其中它们由 5-氨基咪唑-4-甲酰胺生物合成。在这里，我们表明其中一种嘌呤补救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 (HGPRT) 将 AHX 和 AOH 识别为底物。酶促合成了两种新化合物AOH核糖核苷酸及其核糖核苷，它们是AOH的衍生物。通过质谱、一维和二维核磁共振光谱和 X 射线单晶衍射分析确定结构。该报告证明了 HGPRT 的功能以及与水稻中 FC 生物合成相关的新型嘌呤代谢的存在。

  DOI：

  10.1039/d3ob00026e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 磷酸核糖焦磷酸
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylated Sugars. VI.¹ Syntheses of α-D-Ribofuranose 1,5-Diphosphate and α-D-Ribofuranose 1-Pyrophosphate 5-Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a056
• 作为试剂：
  描述：

  二磷酸腺苷 以 磷酸核糖焦磷酸 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 5’-三磷酸腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid detection

  摘要：

  本发明揭示了检测特定核酸序列的方法，询问序列中特定碱基的身份，以及检测内切酶和外切酶活性的方法。DNA或RNA探针与目标核酸序列杂交。与目标序列在每个碱基处互补的探针被去聚合，而在询问位置与目标不同的探针则不被去聚合。核酸检测系统利用各种聚合酶催化的焦磷酸解反应产生脱氧核苷酸三磷酸盐或核苷酸三磷酸盐。dNTPs通过NDPK的作用转化为ATP。这些反应产生的ATP通过荧光素酶或NADH基检测系统进行检测。

  公开号：

  US06159693A1

文献信息

• Enzymatic Production of Non-Natural Nucleoside-5′-Monophosphates by a Thermostable Uracil Phosphoribosyltransferase
  作者：Jon del Arco、Javier Acosta、Humberto M. Pereira、Almudena Perona、Neratur K. Lokanath、Naoki Kunishima、Jesús Fernández-Lucas

  DOI：10.1002/cctc.201701223

  日期：2018.1.23

  TtUPRT has been determined by protein crystallography, and its substrate specificity and biochemical characteristics have been analyzed, providing new structural insights into the substrate‐binding mode. Biochemical characterization of the recombinant protein indicates that the enzyme is a homotetramer, with activity and stability across a broad range of temperatures (50–80 °C), pH (5.5–9) and ionic strength

  使用酶作为生物催化剂来合成修饰的5'-单磷酸核苷（NMP）是传统的多步化学方法的有趣替代方法，该方法具有多种优势，例如立体，区域和对映选择性，简单的下游加工以及反应条件温和。在本文中，我们报道了嗜热栖热菌HB8（Tt UPRT）的尿嘧啶磷酸核糖基转移酶的重组表达，生产和纯化。Tt的结构UPRT已通过蛋白质晶体学确定，并对其底物特异性和生化特性进行了分析，从而为底物结合模式提供了新的结构见解。重组蛋白的生化特性表明该酶是同四聚体，在很宽的温度范围（50–80°C），pH（5.5–9）和离子强度（0–500 m m NaCl）中均具有活性和稳定性。令人惊讶的是，Tt UPRT能够识别几种5和6-取代的嘧啶作为底物。这些实验结果表明，Tt UPRT可能是合成修饰NMP的有价值的生物催化剂。
• Structure-activity relationships for the binding of ligands to xanthine or guanine phosphoribosyltransferase from Toxoplasma gondii
  作者：Fardos N.M. Naguib、Max H. Iltzsch、Mustapha M. el Kouni、Raymond P. Panzica、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02070-5

  日期：1995.11

  activity towards purine nucleobases indicates that there are at least two enzymes present in these parasites. One enzyme uses hypoxanthine, guanine, and xanthine as substrates, while a second enzyme uses only adenine. Furthermore, competition experiments using the four possible substrates suggest that there may be a third enzyme that uses xanthine. Therefore, sixty-eight purine analogues and thirteen

  弓形虫弓形虫核糖基转移酶对嘌呤核碱基活性的初步表征表明，在这些寄生虫中至少存在两种​​酶。一种酶使用次黄嘌呤，鸟嘌呤和黄嘌呤作为底物，而另一种酶仅使用腺嘌呤。此外，使用四种可能的底物进行的竞争实验表明，可能存在使用黄嘌呤的第三种酶。因此，以黄嘌呤或鸟嘌呤为底物，通过检查它们在体外抑制这些反应的能力，评估了68个嘌呤类似物和13个相关衍生物作为弓形虫磷酸核糖基转移酶的配体。通过确定在0.9 mM的浓度下抑制这些活性超过10％的化合物的表观Ki值来量化抑制作用。根据这些数据，使用次黄嘌呤（6-氧代嘌呤）作为参比化合物，建立了配体与这些酶结合的构效关系。结论是，嘌呤类似物的以下结构特征对于结合两种酶是必需的或非常优选的：（1）在1-位的吡咯型氮（内酰胺形式）；（2）在2位上的次甲基（＝ CH-），吡啶型氮（＝ N-）或环外氨基或氧代基；（3）在3位没有环外取代基；（4）在6-位的一个或硫酮互变异
• Mode of action of recombinant hypoxanthine–guanine phosphoribosyltransferase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Paulo C. Patta、Leonardo K. B. Martinelli、Mariane Rotta、Bruno L. Abbadi、Diogenes S. Santos、Luiz A. Basso

  DOI：10.1039/c5ra14918e

  日期：——

  HomodimericMycobacterium tuberculosisHGPRT follows a sequential compulsory ordered enzyme mechanism.

  双聚体结构的结核分枝杆菌HGPRT遵循顺序强制有序的酶机制。
• Cloning, expression and biochemical characterization of xanthine and adenine phosphoribosyltransferases from<i>Thermus thermophilus</i>HB8
  作者：Jon Del Arco、María Martinez、Manuel Donday、Vicente Javier Clemente-Suarez、Jesús Fernández-Lucas

  DOI：10.1080/10242422.2017.1313837

  日期：2018.5.4

  Abstract Purine phosphoribosyltransferases, purine PRTs, are essential enzymes in the purine salvage pathway of living organisms. They are involved in the formation of C-N glycosidic bonds in purine nucleosides-5′-monophosphate (NMPs) through the transfer of the 5-phosphoribosyl group from 5-phospho-α-D-ribosyl-1-pyrophosphate (PRPP) to purine nucleobases in the presence of Mg2+. Herein, we report

  摘要 嘌呤磷酸核糖基转移酶（purine PRTs）是生物体嘌呤回收途径中必不可少的酶。它们通过将 5-磷酸核糖基从 5-磷酸-α-D-核糖基-1-焦磷酸 (PRPP) 转移到嘌呤核碱基，参与在嘌呤核苷-5'-单磷酸 (NMP) 中形成 CN 糖苷键在 Mg2+ 存在下。在此，我们报告了一种使用来自嗜热菌 HB8 的黄嘌呤磷酸核糖基转移酶 XPRT 或腺嘌呤磷酸核糖基转移酶 APRT2 一锅、一步合成一些嘌呤 NMP 的简单且热稳定的过程。从这个意义上说，TtXPRT 和 TtAPRT2 的克隆、表达和纯化首次被描述。xprt 和 aprt2 这两个基因都在大肠杆菌BL21(DE3) 中表达为带有his 标签的酶，并通过热休克处理进行纯化，然后是镍亲和层析和最后的抛光凝胶过滤层析。生化表征显示 TtXPRT 为四聚体，TtAPRT2 为二聚体。此外，这两种酶都表现出强烈的温度依赖性（在 70
• <i>Campylobacter jejuni</i>adenosine triphosphate phosphoribosyltransferase is an active hexamer that is allosterically controlled by the twisting of a regulatory tail
  作者：Gerd Mittelstädt、Gert-Jan Moggré、Santosh Panjikar、Ali Reza Nazmi、Emily J. Parker

  DOI：10.1002/pro.2948

  日期：2016.8

  phosphoribosyltransferase (ATP‐PRT) catalyzes the first committed step of the histidine biosynthesis in plants and microorganisms. Here, we present the functional and structural characterization of the ATP‐PRT from the pathogenic ε‐proteobacteria Campylobacter jejuni (CjeATP‐PRT). This enzyme is a member of the long form (HisGL) ATP‐PRT and is allosterically inhibited by histidine, which binds to a remote regulatory

  三磷酸腺苷磷酸核糖基转移酶（ATP-PRT）催化植物和微生物中组氨酸生物合成的第一步。在这里，我们介绍了来自致病性空肠弯曲杆菌弯曲杆菌（Cje ATP-PRT）的ATP-PRT的功能和结构特征。该酶是长型（HisG L）ATP-PRT的成员，被组氨酸变构抑制，组氨酸与远程调节域结合，并被AMP竞争性抑制。结晶形式的Cje发现ATP-PRT具有两个截然不同的六聚体构象，在存在底物ATP的情况下观察到开放的同六聚体结构，并且在结合抑制剂组氨酸后出现更紧密的封闭形式。观察到Cje ATP-PRT在溶液中仅采用六聚体四级结构，这与先前的假设相反，后者有利于由低聚物平衡驱动的变构机制。相反，这项研究支持以下结论：ATP-PRT长形六聚体是活性物种。响应于远程组氨酸结合，该结构的收紧导致酶被抑制。