(1S,2R)-1-((S)-oxiran-2-yl)but-3-ene-1,2-diol | 132856-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((S)-oxiran-2-yl)but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 132856-04-3；132956-65-1；132956-66-2；132956-67-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NYOQQRNIGAUVDR-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((S)-oxiran-2-yl)but-3-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereo-controlled synthesis ofL-erythro- andD-threo-C₁₈-sphingosines via the anomalous version of the katsuki–sharpless asymmetric epoxidation reaction

  摘要：

  通过以Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应的异常版本作为关键步骤，从(R,R)-和内消旋-1,2-二乙烯基乙二醇出发，已经建立了L-赤型和D-苏型的神经酰胺的新颖对映选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000820
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以33%的产率得到(1S,2R)-1-((S)-oxiran-2-yl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g

文献信息

• Inversion of enantioselectivity in the kinetic resolution mode of the Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00007a082

  日期：1991.3
• Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine
  作者：Chen-Wei Lin、Sin-Wei Liu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ob40797g

  日期：——

  The formation of tetrahydrofurans from 2-hydroxyalkyl-oxirane or aziridine is reported. The 5-endo-tet cyclization/ring opening of aziridine proceeded smoothly to give tetrahydrofurans (THFs) under mild conditions. In contrast, the corresponding process of oxirane was unsuccessful and a sequence of SN2 substitution/cyclization was required to form THFs. The application of the process to prepare ent-(−)-pachastrissamine is described.

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。
• An enantio- and stereo-controlled synthesis of<scp>L</scp>-erythro- and<scp>D</scp>-threo-C₁₈-sphingosines via the anomalous version of the katsuki–sharpless asymmetric epoxidation reaction
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39910000820

  日期：——

  A new enantiocontrolled synthesis of L-erythro- and D-threo-sphingosines has been established starting from (R,R)- and meso-1,2-divinylethylene glycols via the anomalous version of the Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step.

  通过以Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应的异常版本作为关键步骤，从(R,R)-和内消旋-1,2-二乙烯基乙二醇出发，已经建立了L-赤型和D-苏型的神经酰胺的新颖对映选择性合成方法。