2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-rac-glycero-β-D-lactoside | 116740-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-rac-glycero-β-D-lactoside
• 英文别名: 1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)-(R,S)-glycerol；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116740-49-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₂₀
• 分子量: 710.64
• InChiKey: GNWCVZUHPMESHJ-ZTWZRSIESA-N

物化性质

• 沸点：
  740.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  261.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-rac-glycero-β-D-lactoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-rac-glycero-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6

文献信息

• Evstigneeva, R. P.; Lyubeshkin, A. V.; Anikin, M. V., Doklady Chemistry, 1993, vol. 330, # 1-3, p. 119 - 123
  作者：Evstigneeva, R. P.、Lyubeshkin, A. V.、Anikin, M. V.、Sebyakin, Yu. L.、Barkhudaryan, M. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lyubeshkin, A. B.; Anikin, M. V.; Gurina, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4.2, p. 604 - 609
  作者：Lyubeshkin, A. B.、Anikin, M. V.、Gurina, A. V.、Sebyakin, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 203-218
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——
• LYUBESHKIN, A. V.;SEBYAKIN, YU. L.;EVSTIGNEEVA, R. P., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 710-713
  作者：LYUBESHKIN, A. V.、SEBYAKIN, YU. L.、EVSTIGNEEVA, R. P.

  DOI：——

  日期：——