(-)-(1S,4S,7R)-7-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)-5-isopropylidene-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 733001-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,4S,7R)-7-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)-5-isopropylidene-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,7R)-7-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)-1,3,3-trimethyl-5-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 733001-19-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: XTXQPCKPVMMZOS-ISRLESLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,7R)-7-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)-5-isopropylidene-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氧气 、 sodium 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (8R)-8-hydroxypatchoulol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-(1S,4S,7R)-7-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)-5-isopropylidene-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol049341y

  日期：2004.7.1

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.