3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 132437-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-O-cyclohexylidene-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 132437-47-9
• 化学式: C₆₀H₆₆O₁₁
• 分子量: 963.177
• InChiKey: QNKMVMDREKXJSW-ZUMBEREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides

  摘要：

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。

  DOI：

  10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81480-0